Ο Μιχαλάκης Καραολής γεννήθηκε στις 13 Φεβρουαρίου του 1933 στο Παλαιοχώρι της Πιτσιλιάς. Αποφοίτησε από την Αγγλική Σχολή Λευκωσίας και αργότερα διορίστηκε ως δημόσιος υπάλληλος. Ήταν συγχρόνως και αθλητής του ΑΠΟΕΛ στον στίβο και γενικά υπήρξε παράδειγμα ανθρώπου που δεν μπορεί να κάτσει με σταυρωμένα τα χέρια. Έτσι, εντάχθηκε νωρίς στον ΕΟΚΑ και ανέλαβε ενεργό ρόλο στον απελευθερωτικό αγώνα, όταν εντάχθηκε στην ομάδα του Πολύκαρπου Γεωρκατζή.
Ο Καραολής συνελήφθη από ενέδρα που είχαν στήσει οι Άγγλοι ενώ ο Παναγιώτου κατάφερε να ξεφύγει. Φυλακίστηκε στις Κεντρικές Φυλακές της Λευκωσίας και 2 μήνες αργότερα, την ιστορική μέρα της 28ης Οκτωβρίου, καταδικάστηκε σε θάνατο, αν και δεν είχε πυροβολήσει αυτός τον αστυνομικό αλλά ο Παναγιώτου. Όμως οι Άγγλοι θεώρησαν προσβλητικό το γεγονός ότι ο Μιχαλάκης Καραολής δεν πρόδωσε τους συντρόφους του και δεν συνεργάστηκε μαζί τους.
Συνδικαλίστηκε από νεαρή ηλικία, ενώ διετέλεσε και γραμματέας της Συντεχνίας Αχθοφόρων. Αργότερα εντάχθηκε στον ΕΟΚΑ και ήταν από τους πρωτοστάτες στην αρπαγή οπλισμού από τις κατοχικές δυνάμεις της Αμμοχώστου. Τα όπλα αυτά διοχετεύτηκαν σε ομάδες ανταρτών που μέχρι τότε είχαν στην κατοχή τους μόνο κυνηγετικά όπλα. Στις 22 Νοεμβρίου του 1955, πυροβόλησε και τραυμάτισε τον Σίντνεϊ Τέιλορ, έναν πράκτορα της «Intelligence Service» στην Αμμόχωστο. Συνελήφθη και με συνοπτικές διαδικασίες καταδικάστηκε σε θάνατο.
Λίγους μήνες αργότερα, στις 10 Μαΐου του 1956, ο Μιχαλάκης Καραολής και ο Ανδρέας Δημητρίου, οδηγήθηκαν στην αγχόνη και εκτελέστηκαν στις κεντρικές Φυλακές Λευκωσίας. Η γενναιότητά τους και το γεγονός ότι στάθηκαν αγέρωχοι μπροστά στον επερχόμενο θάνατό τους, προκάλεσε παγκόσμια κατακραυγή. Ακριβώς την προηγούμενη μέρα, σε διαδηλώσεις που έγιναν στην Αθήνα, τέσσερις άνθρωποι σκοτώθηκαν σε συγκρούσεις με αστυνομικούς, όταν ζητούσαν την ένωση Κύπρου και Ελλάδας. Προς τιμήν τους, πολλοί δρόμοι στην Ελλάδα (κυρίως σε Αθήνα και Θεσσαλονίκη) και στην Κύπρο, φέρουν το όνομα και των δυο ηρώων μαζί. Δυο παιδιών που τα ένωσε η αγάπη τους για την πατρίδα και τη λευτεριά.